В это время синьором Пизы был Угуччоне делла Фаджола из Ареццо, который сначала был выбран пизанцами капитаном, потом захватил власть над городом. У Угуччоне нашли приют некоторые гибеллины, изгнанные из Лукки. Каструччо поддерживал с ними сношения, желая с помощью Угуччоне дать им возможность вернуться. Эти свои планы он сообщил в Лукке нескольким друзьям, которые не хотели больше терпеть власть семьи Опици. Дав им указания, как действовать, он тайно укрепил башню Онести, снабдил ее военными припасами и продовольствием так, что в случае необходимости в ней можно было продержаться в течение нескольких дней. И, сговорившись с Угуччоне, когда настала ночь, дал ему сигналы. Угуччоне с многочисленным войском спустился в равнину между горами и Луккой и, увидев сигнал, подступил к воротам Сан-Пьеро и поджег передовые укрепления. Каструччо с другой стороны поднял тревогу, призывая народ к оружию, и овладел воротами изнутри. Угуччоне и его люди ворвались в город, рассыпались по всем улицам и умертвили мессера Джорджо вместе со всей семьей, многих его друзей и сторонников. Губернатор был изгнан. Конституция Лукки была изменена так, как это было угодно Угуччоне, к великому ущербу города, ибо более ста семейств были из него изгнаны. Бежавшие отправились частью во Флоренцию, частью в Пистойю, где власть принадлежала гвельфам. Следствием этого было то, что оба города сделались враждебны Угуччоне и лукканцам.
Так как флорентийцам и другим гвельфам стало казаться, что гибеллинская партия приобрела чересчур большую силу в Тоскане, они сговорились между собою вернуть на родину изгнанников. И, собрав большое войско, пришли в Вальдиньеволе и заняли Монтекатини, а оттуда двинулись в Монте-Карло и обложили его, чтобы иметь свободный путь к Лукке. Но Угуччоне, сосредоточив крупные силы, пизанские и лукканские, а также значительный конный отряд из немцев, который был ему прислан из Ломбардии, пошел навстречу флорентийцам. Они же, как только узнали о его приближении, сняли осаду Монте-Карло и расположились между Монтекатини и Пешией. Угуччоне занял позицию в двух милях от них, под Монте-Карло. В течение нескольких дней между враждебными войсками происходили лишь кавалерийские стычки, ибо вследствие болезни Угуччоне пизанцы и лукканцы избегали решительного сражения.
Но так как Угуччоне становилось все хуже, он отправился для лечения в Монте-Карло, вверив команду Каструччо, что сделалось причиною поражения гвельфов. Решив, что неприятельское войско останется без вождя, они воспрянули духом, а Каструччо, узнавши об этом, чтобы укрепить их в этом убеждении, прождал еще несколько дней, делая вид, что боится, и не позволял никаким вооруженным силам выходить из лагеря. Гвельфы же, видя, как трусит противник, становились все более дерзкими и каждый день, построившись для битвы, выходили навстречу Каструччо. Когда последний познакомился с их боевым порядком и ему стало казаться, что гвельфы осмелели достаточно, он решил принять сражение. Прежде всего он обратился к своим солдатам со словами ободрения, доказывая им, что победа будет обеспечена, если они будут исполнять его приказания.
Каструччо видел, что неприятель поставил лучшие свои силы в центре, а более слабые — на флангах. Сам он поступил наоборот: сильнейшие свои части расположил на обоих крыльях, а те, на которые рассчитывал меньше, — в центре. В таком построении он выступил из лагеря, как только увидел появление противника, который, согласно своему обыкновению, вышел к нему навстречу. Центру своему он приказал двигаться медленно, а флангам скомандовал наступать со всей стремительностью. Поэтому, когда войска сошлись, на обоих флангах сейчас же завязался бой, а центры бездействовали, ибо центр Каструччо отстал настолько, что гвельфы не могли прийти с ним в соприкосновение. Таким образом, лучшие части Каструччо бились со слабейшими силами неприятеля, а лучшие силы неприятеля стояли без пользы, не будучи в состоянии ни ударить на тех, кто был перед ними, ни оказать помощь своим. Оба крыла гвельфов вследствие этого сопротивлялись недолго и повернули в тыл, а центр, видя, что фланги его обнажены, лишенный возможности показать свою доблесть, тоже обратился в бегство. Поражение было полное и потери гвельфов огромны. Убитых насчитывалось больше 10 000 человек, в числе которых было много вождей и именитых рыцарей гвельфской партии со всей Тосканы, а кроме того, несколько влиятельных особ, пришедших к гвельфам на помощь; среди них — Пьеро, брат короля Роберта, Карло, его племянник, и Филиппо, синьор города Тарента. Каструччо потерял не больше 300 человек, в их числе был Франческо, сын Угуччоне, безрассудно смелый юноша, павший при первом столкновении.
Поражение гвельфов создало великую славу имени Каструччо настолько, что Угуччоне проникся такой завистью к нему и стал так опасаться за свою власть, что только и думал о том, как его погубить: ему казалось, что эта победа отняла у него синьорию, а не укрепила ее. Обдумывая положение, он ожидал подходящего случая для выполнения своих планов. В это время случилось, что был убит Пьер Аньоло Микели из Лукки, человек почтенный и очень уважаемый; убийца его нашел приют в доме Каструччо, который прогнал стражу, явившуюся арестовать его, и вдобавок помог ему бежать. Когда Угуччоне, находившийся в это время в Пизе, узнал об этом, он решил, что у него справедливый повод для наказания Каструччо. Он призвал сына своего Нери, которого он назначил перед тем синьором Лукки, и поручил ему, пригласив под каким-нибудь предлогом Каструччо, схватить его и предать смерти. И когда Каструччо отправился однажды запросто во дворец, не подозревая о готовящейся ловушке, Нери сначала удержал его у себя к обеду, а потом арестовал. Но он не решился умертвить Каструччо без всякой судебной процедуры, боясь народного волнения, и потому держал его в заключении, ожидая от отца подробных распоряжений, как ему поступить. Угуччоне выразил сыну свое недовольство его медлительностью и нерешительностью и, чтобы кончить с этим делом, сам отправился из Пизы в Лукку во главе четырехсотенного конного отряда. Но еще прежде, чем он доехал до Баньи, пизанцы восстали с оружием в руках, убили его заместителя и членов его семьи, остававшихся в Пизе, и провозгласили синьором графа Гаддо делла Герардеска. Угуччоне узнал о происшествиях в Пизе еще до прибытия в Лукку и решил не возвращаться обратно, чтобы и лукканцы, по примеру Пизы, не закрыли перед ним ворот. Но несмотря на то, что он вступил в Лукку, жители города, как бы желая добиться освобождения Каструччо, начали прежде всего собираться на площадях и высказывать свои мнения, не считаясь ни с чем, потом стали волноваться и, наконец, взялись за оружие, требуя Каструччо. Дело приняло такой оборот, что Угуччоне, опасаясь худшего, выпустил его из заключения. А он, едва получив свободу, собрав друзей и поддерживаемый народом, выступил против Угуччоне. Тому не оставалось ничего другого — ибо помощи ему ждать было неоткуда, — как вместе со своими сторонниками бежать из города. Он отправился в Ломбардию к синьорам делла Скала. Там он и умер в бедности.
Каструччо, став из пленника как бы синьором Лукки, стал действовать с помощью друзей и использовал внезапно вспыхнувшие симпатии народа так искусно, что был избран начальником вооруженных сил города сроком на один год. Добившись этого, он решил, чтобы создать себе боевую славу, вернуть Лукке многие города, взбунтовавшиеся после бегства Угуччоне. Сговорившись с пизанцами, которые прислали ему подмогу, он двинулся к Сарцане, которую обложил. Чтобы взять ее, он построил на господствующей высоте бастион — флорентийцы потом обвели его стеною и назвали Сарцаннелою — и через два месяца вынудил ее к сдаче. Непрерывно увеличивая свою славу, он взял вслед за тем Массу, Каррару и Лавенцу и в короткое время завладел всей Луниджаной, а чтобы закрыть проход, который вел в Луниджану из Ломбардии, захватил Понтремоло, изгнав оттуда мессера Анастаджо Паллавизини, который был синьором города. Вернувшись в Лукку после этого победоносного похода, он был встречен всем народом. Решив после этого не медлить с подчинением себе города, он подкупил Паццино дель Поджо, Пуччинелло дель Портико, Франческо Боккансакки и Чекко Гуиниджи, пользовавшихся большим влиянием, и с их помощью захватил власть. Народ в торжественном собрании провозгласил его государем.
В это время в Италию прибыл король римский Фридрих Баварский, чтобы быть увенчанным императорской короною. Каструччо добился его дружбы и отправился навстречу к нему во главе пятисот конных воинов, оставив своим заместителем в Лукке Паголо Гуиниджи, которого в память об его отце он любил так, как если бы он был его собственным сыном. Фридрих встретил Каструччо с почетом, осыпал его милостями и сделал своим викарием в Тоскане. А так как пизанцы изгнали Гаддо делла Герардеска и из страха перед ним обратились к Фридриху за помощью, король сделал Каструччо синьором Пизы, а пизанцы, боясь гвельфов, особенно флорентийцев, приняли его.